Le origini di Gualdo si perdono in tempi remoti.

Con tutta probabilità fu edificato dopo la rovina di Urbisaglia e Falerone, quando i Signori di queste città, per sfuggire all’eccidio dei barbari, ripararono nei vicini monti e cominciarono a costruire i loro castelli in luoghi elevati, per difendersi meglio dalle incursioni dei nemici.

Il nome deriva dal longobardo Wald, cioè bosco, di cui tutta la zona era ricoperta.
Probabilmente nel secolo X sorse una piccola cinta fortificata che proteggeva le poche case e la chiesa (ce ne sono ancora tracce evidenti).

Il Castello di Gualdo fu la fortezza dell’antica e potente casa Brunforte, che l’aveva avuto in possesso dai Bonifazi, nobile famiglia di Monte S. Martino, e che, ormai in decadenza, nel 1319 lo vendette alla Città di Fermo con dispiacere di San Ginesio,che, nemica di Fermo, veniva ad avere troppo vicino un popolo rivale.

Infatti per questioni di confine tra Gualdo e San Ginesio ci fu un lungo periodo di contrasti, con furti, grassazioni e omicidi, fino a quando, nel 1484, per intervento del Pontefice Sisto IV gli arbitri delle due Comunità firmarono una sentenza che fissava i confini al fiume Salino.

Sempre per questioni di territorio nel sec. XVI Gualdo fu in conflitto con S. Angelo in Pontano e Sarnano, ma nel secolo seguente arbitrati di pace posero fine alle discordie.

L’importanza del Castello di Gualdo fu anche determinata dal fatto che nel suo territorio passava il confine tra la diocesi di Camerino e Fermo.